Buen día Alfredo, no sé si te entendí bien si no es así me disculpo de antemano.
Para obtener el /los meses entre dos fechas podrías llegar a usar alguna función como MONTHS_BETWEEN_TWO_DATES (no la he usado pero por el nombre podría llegar a andar). En cuanto al acumulado para un tipo de contrato lo que podrías hacer es un corte de control por tipo de contrato a la tabla donde tengas esta información (previamente ordenada por tipo) , pero a su vez verificando que la sumatoria de meses no supere el límite.
Si es algo asi avisame y te lo detallo un poco mas sino te voy a pedir que me expliques un poco mas para ayudarte.
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