La migracion de servidor no tiene porque ser especialmente compleja. Sobre todo si no cambias de SO ni gestor dde BBDD.
Busca la guia de copia Homogenea (Homogeneous system copy).
El upgrade puede ser mas o menos lioso segun el sistema. La migracion tecnica no debería darte demasiados problemas. La parte funcional depende mucho del sistema
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